Neolitiko, Kalkolitiko eta Brontze garaian, Zegamako lurretan artzantzatik bizi ziren gizakiak zeuden. Bizikera horren adierazgarri dira gaur egun ere, oraindik ikus ditzakegun Trikuharri eta Hilarriak.

Pentsatzen da, Otzaurteko pasabide naturala, historiaurretik Mediterraneo aldea eta Kantauri aldea lotzeko pasabidea izan dela. Inguru hauetan aurkitutako erromaniko garaiko aztarnek, gutxi badira ere, bertatik erromatarrak pasatu zirenaren lekuko dira.

Zegama, "kolazio" edota "unibertsitate" bezela, 1384ko ekainaren 12ko agiri batean agertzen da lehenengo aldiz; agiri horretan, Segurara atxikitzen zela jasotzen da, Zerain, Idiazabal, Ormaiztegi eta Mutiloarekin batera. Atxikimendu hau 1387an, Gaztelako errege zen Juan I.goak baieztatzen du eta 1393an Endrike III.a Erregeak. Batze edo elkartze hori Nafar eta Gipuzkoarren arteko borroka indarrean zegoen garaian eman zen, azken hauek Gaztelako Erreinuarekin loturik zeuden 1200. urte ezkero eta horregatik Nafarroako erreinuarekin aurrez aurre. Zegama, zegoen tokian zegoelako (Nafarroarekin mugan), borroka honek erdiz erdi harrapatzen zuen. Halaber, Ahaide Nagusien borrokek (gerlek) ere, gune txikien arteko elkarketa ondorioztatu zuen. 1401ean, Altzaniako Partzuergoa osatu zen, Partzuergo hau, Zegama, Zerain, Idiazabal eta Segurak osatzen zuten eta Partzuergoaren helburua mendien probetxamendu eta zainketa bateratua egitea zelarik, garai hartan, oso garrantzitsua zen ganaduen zainketa eta burdinoletarako egurra lor zezaten.

Zegamako herriak bere harmarria "Jauregi"tik hartu zuen, "Ladrón de Guevara" familiarena, hauek 1495 urterarte bere elizaren patronatoa (jabetza) izan zutelarik.

1615eko otsailaren 4ean, Felipe III.ak, Zegamari herri izateko pribilejio edota baimena eman zion, horretarako garai hartan Zegaman bizi ziren 310 herritarrek, ordainketa bat egin behar izan zuten, zehazki 85.615 erreal. Behin herri titulua lortu eta gero, Zegamako ordezkariak, Lurraldeko Batzarrean eserlekua hartu zuen eta Segurarengandik banandurik udal kontzejua osatu ahal izan zuen.

1637tik aurrera, Zerain, Mutiloa, Ormaiztegi, Astigarreta eta Gudugarretarekin elkartuta egon zen "Unión de Cegama" izenaren menpean, berau Lurraldeko Batzarrean beraien ordezkapena batzeko izan zelarik. Partaide desberdinekin, elkarkidetza honek 100 bat urte iraun zuen.

El paso de San Adrián ha sido uno de los puntos más importantes en la historia de Zegama. En el corazón de la roca Lizarrate, entre los puertos de Aizkorri y Altzania hay un túnel o paso, el Túnel de San Adrián. Situado en la antigua calcada real y al mismo tiempo en el Camino de Santiago, este camino une la comarca del Goierri con la localidad alavesa de Zalduendo, ha sido un medio de comunicación entre Castilla y Europa. Según la literatura oral, también los romanos eligieron en su día este camino para llegar a la meseta o llanura castellana y prueba de ello es la afirmación recogida por el folklorista Ignacio Iztueta: "En un tormento, los romanos tuvieron que dejar allí a un soldado suyo después de ser abatidos por un relámpago". En la zona temática de la pasarela se encuentra la Cueva de San Adrián, conocida popularmente como "Sandratei".

Para el Padre Villasante San Adrián, el primer topinimia de este túnel o paso y puerto de montaña fue la "Trinidad Sancta", que los vascos adaptaron a su lenguaje como "Sandrati" o "Santa Tria". De la misma opinión es la historiadora Mikaela Portilla, quien señala que en Álava existen varias ermitas dedicadas a San Adrián en parajes llamados Santa Tría o San Tetría. A este dato hay que añadir que la romería de San Adrián se celebra el día de la Trinidad o domingo posterior. En el interior del Túnel de San Adrián XI y XII. Se descubrieron monedas del siglo XVI, lo que indica que en la Edad Media ya había pasado. Desde la anexión de Gipuzkoa a Castilla en 1200, como alternativa al paso de Otzaurte, dependiente de Navarra, se institucionaliza esta nueva vía. Nicolás IV. En 1290 el Papa dio indulgencias a favor de peregrinos, transeuntes y pobres, siempre para los que se acercaban a la iglesia hospitalaria de San Adrián en el Día de la Trinidad.

Cuando el paso de San Adrián estaba vigente, por él pasaban reyes, príncipes, huestes, bandoleros, bandidos, fugitivos y peregrinos. En su interior había casas, establos, bar, capilla... Funcionaba como fortaleza o casa torre, en la que también había un guardián y un alcaide. Uno de estos personajes estaba diciendo que era la persona más importante de Europa, ya que delante de él también los reyes tenían que agachar la cabeza; no mentía, la boca de túnel de Álava es de muy poca altura y el que venía a caballo tenía que quitarse la gorra y pasarse con la cabeza baja.

La ermita de San Adrián En la ermita de San Adrián, a principios del siglo XVI, cuando se trasladaba de Flandes a Castilla, fue bautizada "Felipe de Lazcano" (llegó a ocupar el cargo de coronel en los tercios de Gipuzkoa) con "Felipe el Hermoso" de su pila paterna y "Juana la Loca" de la madre.

A unos 500 metros del túnel, en el antiguo camino de Castilla, se encuentra la ermita del Espíritu de Santi, junto a la cual se dice que estuvieron los Templarios.

En 1503, Julio II. El rey otorgó el título de "priorato" a los lugares situados en el Camino de Santiago, "priorato" es una fundación medieval que normalmente se otorgaba a lugares en los que previamente había existido alguna orden ecuestre.

En 1512 sabemos que este priorato tenía un hospital para peregrinos, siendo destruido poco tiempo después por un incendio. Como prior de la ermita solía haber un beneficiado de la parroquia de Segura.

Un viajero de 1599 dice. "Que tienen gran devoción por las dos ermitas los peregrinos y peregrinos que vienen del Camino de Francia a hacer el Camino de Santiago".

Etxegarateko bidea ireki zenean, 1851az geroztik, Segura-Zegama bide zaharra bigarren mailan geratu zen. Honen ondorio zuzena, Zegamako fonda eta alberge-etxeak desagertzea izan zelarik.

Industrializazio garaian, papertegiak eta beste zenbait tailer txikik eman zioten bizia herriari.

Hirugarren milaurtekoaren aurrean, Zegama, lehen mailako natura ondarearen jabe da, hirugarren sektorean gero eta jende gehiagok diharduelarik eta dituen erdi-mailako eta industri txikien dinamismoa, biztanleriaren esperientziari batuz, itxaropenez beteriko errealitate bilakatzen da. Bidea egitera datozen erromesek.