Durante el Neolítico, el Calcolítico y el Bronce había hombres que vivían del pastoreo en las tierras de Zegama. Muestra de esta convivencia son los dólmenes y estelas que aún hoy podemos ver.

Se piensa que el paso natural de Otzaurte, desde la prehistoria, ha sido el paso de conexión entre el área mediterránea y la zona cantábrica. Los restos de época románica encontrados en estos parajes, aunque son pocos, atestiguan el paso de los romanos por ellos.

Zegama, como "colación" o "universidad", aparece por primera vez en un documento de 12 de junio de 1384 en el que se hace constar que se adhería a Segura junto a Zerain, Idiazabal, Ormaiztegi y Mutiloa. Esta adhesión es confirmada en 1387 por Juan I, rey de Castilla, y en 1393 por el Rey Enrique III. Esta unión tuvo lugar en la época de la lucha entre navarros y guipuzcoanos, relacionados con el Reino de Castilla desde 1200 y por ello enfrentados con el Reino de Navarra. Porque Zegama estaba donde estaba (en la frontera con Navarra), esta lucha le pillaba de medio a medio. Asimismo, las luchas de los Parientes Mayores (guerreros) también llevaron a la conjunción de pequeños núcleos. En 1401 se constituyó el Consorcio de Altzania, formado por Zegama, Zerain, Idiazabal y Segura, cuyo objetivo era el aprovechamiento y conservación conjunta de los montes para la conservación de los ganados y la obtención de madera para las ferrerías.

El pueblo de Zegama tomó su escudo de "Jauregi", de la familia "Ladrón de Guevara", que hasta 1495 ostentaron el patronato (propiedad) de su iglesia.

El 4 de febrero de 1615, Felipe III concedió a Zegama un privilegio o autorización para ser pueblo, para lo cual los 310 vecinos que entonces vivían en Zegama tuvieron que hacer un pago, concretamente 85.615 reales. Una vez obtenido el título de pueblo, el representante de Zegama tomó asiento en la Asamblea del Territorio y pudo formar concejo municipal separado de Segura.

A partir de 1637 estuvo asociado a Zerain, Mutiloa, Ormaiztegi, Astigarreta y Gudugarreta bajo el nombre de "Unión de Cegama", que sirvió para unir su representación en la Asamblea Provincial. Con diferentes participantes, esta asociación duró unos 100 años.

El paso de San Adrián ha sido uno de los puntos más importantes en la historia de Zegama. En el corazón de la roca Lizarrate, entre los puertos de Aizkorri y Altzania hay un túnel o paso, el Túnel de San Adrián. Situado en la antigua calcada real y al mismo tiempo en el Camino de Santiago, este camino une la comarca del Goierri con la localidad alavesa de Zalduendo, ha sido un medio de comunicación entre Castilla y Europa. Según la literatura oral, también los romanos eligieron en su día este camino para llegar a la meseta o llanura castellana y prueba de ello es la afirmación recogida por el folklorista Ignacio Iztueta: "En un tormento, los romanos tuvieron que dejar allí a un soldado suyo después de ser abatidos por un relámpago". En la zona temática de la pasarela se encuentra la Cueva de San Adrián, conocida popularmente como "Sandratei".

Para el Padre Villasante San Adrián, el primer topinimia de este túnel o paso y puerto de montaña fue la "Trinidad Sancta", que los vascos adaptaron a su lenguaje como "Sandrati" o "Santa Tria". De la misma opinión es la historiadora Mikaela Portilla, quien señala que en Álava existen varias ermitas dedicadas a San Adrián en parajes llamados Santa Tría o San Tetría. A este dato hay que añadir que la romería de San Adrián se celebra el día de la Trinidad o domingo posterior. En el interior del Túnel de San Adrián XI y XII. Se descubrieron monedas del siglo XVI, lo que indica que en la Edad Media ya había pasado. Desde la anexión de Gipuzkoa a Castilla en 1200, como alternativa al paso de Otzaurte, dependiente de Navarra, se institucionaliza esta nueva vía. Nicolás IV. En 1290 el Papa dio indulgencias a favor de peregrinos, transeuntes y pobres, siempre para los que se acercaban a la iglesia hospitalaria de San Adrián en el Día de la Trinidad.

Cuando el paso de San Adrián estaba vigente, por él pasaban reyes, príncipes, huestes, bandoleros, bandidos, fugitivos y peregrinos. En su interior había casas, establos, bar, capilla... Funcionaba como fortaleza o casa torre, en la que también había un guardián y un alcaide. Uno de estos personajes estaba diciendo que era la persona más importante de Europa, ya que delante de él también los reyes tenían que agachar la cabeza; no mentía, la boca de túnel de Álava es de muy poca altura y el que venía a caballo tenía que quitarse la gorra y pasarse con la cabeza baja.

La ermita de San Adrián En la ermita de San Adrián, a principios del siglo XVI, cuando se trasladaba de Flandes a Castilla, fue bautizada "Felipe de Lazcano" (llegó a ocupar el cargo de coronel en los tercios de Gipuzkoa) con "Felipe el Hermoso" de su pila paterna y "Juana la Loca" de la madre.

A unos 500 metros del túnel, en el antiguo camino de Castilla, se encuentra la ermita del Espíritu de Santi, junto a la cual se dice que estuvieron los Templarios.

En 1503, Julio II. El rey otorgó el título de "priorato" a los lugares situados en el Camino de Santiago, "priorato" es una fundación medieval que normalmente se otorgaba a lugares en los que previamente había existido alguna orden ecuestre.

En 1512 sabemos que este priorato tenía un hospital para peregrinos, siendo destruido poco tiempo después por un incendio. Como prior de la ermita solía haber un beneficiado de la parroquia de Segura.

Un viajero de 1599 dice. "Que tienen gran devoción por las dos ermitas los peregrinos y peregrinos que vienen del Camino de Francia a hacer el Camino de Santiago".

Cuando se abrió el camino de Etxegarate, desde 1851, el antiguo camino Segura-Zegama quedó en un segundo plano. La consecuencia directa fue la desaparición de las fondas y albergues de Zegama.

Durante la industrialización, la papelera y otros pequeños talleres dieron vida al pueblo.

Frente al tercer milaurte, Zegama es dueña de un patrimonio natural de primer orden, cada vez más ocupado en el sector terciario y su dinamismo de pequeñas industrias y medianas, unido a la experiencia de la población, se convierte en una realidad llena de esperanza. Peregrinos que vienen a hacer el camino.